Ichabod Crane, un atildado maestro de escuela, es trasladado a Sleepy Hollow, o el Valle Dormido, lugar famoso por las leyendas de fantasmas, espectros y espíritus que habitan el mismo. Profundamente molesto por su estancia en el Valle, rodeado de campesinos analfabetos, supersticiosos y sin altura de miras, la existencia de Crane dará un vuelco cuando conozca a la rica heredera Katrina van Tassel. Esta, sin embargo, cuenta con un admirador inesperado, Brom van Brunt, un joven lugareño del cual Ichabod tratará de librarse por todos los medios.